Desde la raiz del chroot-jail ponemos como root:
# mkdir tmp
# chmod 4777 tmp
# mkdir -p var/spool/cron/
# touch var/spool/cron/nombreusuario
# chgrp nombreusuario var/spool/cron/nombreusuario
# touch etc/cron.deny
# ln -s /var/chroot/nombreusuario/var/spool/cron/nombreusuario /var/spool/nombreusuario
El usuario tendrá que crear un fichero, por ejemplo cron-usuario, y pasárselo de parámetro al comando crontab:
$ crontab cron-usuario
Así, con crontab -l podrá comprobar como esos trabajos quedan listos para que los ejecute cron a la hora prevista.